Asam Karboksilat dan Esterifikasi

Hari, tanggal: Senin, 29 Oktober 2012

 I.     Tujuan

       -  Mengidentifikasi  senyawa asam karboksilat dan ester

       - Mempelajari sifat fisik dan kelarutan dari senyawa tersebut

       - Mempelajari cara pembuatan ester (esterifikasi)

II. Dasar Teori

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997). Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:

1. Reaksi Pembentukan Garam
2. Reaksi Esterifikasi
3. Reaksi Oksidasi
4. Pembentukan Asam Karboksilat

          Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan  ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon  yang diturunkan dari asam karboksilat.                        

          Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH,  dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon daribeberapa jenis. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah alkohol dengan asam karboksilat. Hal - hal yang mempengaruhi esterifikasi adalah:

    a.   Suhu

                b.  Perbandingan zat pereaksi

                c.  Pencampuran

                d.  Katalis

III. Alat dan Bahan

•   Alat

                - Tabung reaksi                                 - Pipet tetes

                - Stirrer                                              - Termometer

                - Penangas air                                    - Pengaduk

                - Beaker glass                                   

• Bahan

                - Asam salisilat                                  - Etanol

                - Aquades                                          - Asam asetat

                - NaOH                                              - H₂SO₄

                - HCl 3M                                           - Butanol

IV.Cara Kerja

1. Asam karboksilat

           B.   Esterifikasi

      V. Data Pengamatan

1. Asam Karboksilat

                 foto pengamatan :

asam salisilat + aquadest + HCl

        B.  Esterifikasi

     VI. Pembahasan

Percobaan yang pertama adalah identifikasi asam karboksilat yaitu asam salisilat (C₆H₇O₃).

      a. C₆H₇O₃+ H₂O   ---------> tidak larut

asam salisilat merupakan asam karboksilat suku tinggi (C > 5) yang tidak dapat larut dalam air.

b.      Reaksi dengan basa kuat (NaOH)

asam karboksilat yang bereaksi dengan basa kuat membentuk garam yang dapat larut. (reaksi saponifikasi)

                                                                                         

c.       Pembentukan kembali asam karboksilat

          HCl berfungsi untuk mengetahui banyaknya NaOH yang tersisa dalam proses saponifikasi. Disamping itu penambahan HCl juga untuk memberikan suasana asam, karena hasil mula-mula dari reaksi saponifikasi adalah berupa karboksilat, dengan adanya penambahan HCl ini karboksilat diubah menjadi asam karboksilat.

        Percobaan yang kedua adalah esterfikasi.

         1.      Membuat etil asetat

               Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan etanol dan hasilnya beraroma pisang(perisa sintesis), biasanya dalam sintesis disertai katalis asam seperti asam sulfat.

                  CH₃CH₂OH   +    CH₃COOH     →     CH₃COOCH₂CH₃    +     H₂O 

       

       Mekanisme reaksi :

     

       Reaksi keseluruhan :

     

       2.      Membuat butil asetat

             Asetat butil umumnya diproduksi oleh esterifikasi Fischer dari isomer butanol dan asam asetat dengan adanya katalis asam sulfat.

     

     VII. Kesimpulan

•     Asam salisilat merupakan asam karboksilat yang tidak larut dalam air

•     Ester dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis

•     Ester memiliki aroma yang khas

     VIII. Daftar Pustaka

Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga.

Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta.

http://annisanfushie.wordpress.com/2009/01/02/asam-karboksilat/ (27 Oktober 2012)

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa organik /alkohol1/ reaksi_pengesteran _esterifikasi/  (27 Oktober 2012)

http://www.scribd.com/doc/92786025/46/SIFAT-FISIKA-ASAM-KARBOKSILAT (27 Oktober 2012)

http://mel-rizky.blogspot.com/2011/12/kinetika-reaksi-saponifikasi-etil.html  (27 Oktober 2012)

www.chemguide.co.uk(27 oktober 2012)

     IX. Pertanyaan

          1.    Tuliskan persamaan reaksi dari percobaan diatas!

                Reaksi asam karboksilat :

                C₆H₇O₃  + NaOH →  C₇H₅NaO₃ + H₂O

                NaOH sisa + HCl   → NaCl + H₂O + HCl sisa

                Reaksi esterifikasi :

                *membuat asetil asetat

                CH₃CH₂OH   +    CH₃COOH     →     CH₃COOCH₂CH₃    +     H₂O

           

          2.  Mengapa HCl pekat dan NaOH pekat tidak dapat berperan sebagai katalis dalam reaksi     esterifikasi!

             Karena HCl dan NaOH tidak dapat mendonorkan 2 proton pada saat mekanisme esterifikasi yaitu proses protonasi.