Identifikasi hidrokarbon

Hari, tanggal: Senin, 19 November 2012

 I.     Tujuan

      1.    Menyelidiki sifat-sifat fisik, kelarutan dan massa jenis senyawa hidrokarbon.

      2.    Membandingkan kereaktifan antara alkana, alkena dan senyawa aromatik.

     3. Menggunakan sifat fisika dan sifat kimia untuk mengidentifikasi senyawa yang tidak diketahui (unknown).

II. Dasar Teori

   Senyawa organik yang hanya mengandung atom hidrogen dan karbon disebut hidrokarbon. Hidrokarbon dapat dikelompokkan sebagai berikut:

Sifat fisik yang dimiliki hidrokarbon disebabkan oleh sifat non polar dari senyawa tersebut. Umumnya hidrokarbon tidak dapat bercampur dengan pelarut polar seperti air atau etanol. Sebaliknya, hidrokarbon dapat bercampur dengan pelarut yang relatif nonpolar se[erti karbon tetraklorida (CCl4) atau diklorometana (CH2Cl2). Reaktivitas kimia senyawa hidrokarbon ditentukan oleh jenis ikatannya. Hidrokarbon jenuh(alkana) tidak reaktif terhadap sebagian besar pereaksi. Hidrokarbon tak jenuh, (alkena dan alkuna), dapat megnalami reaksi adisi pada ikatan rangkap dua atau rangkap tiganya. Senyawa aromatik biasanya mengalami reaksi subtitusi.

Reaksi yang terjadi pada hidrokarbon :

       1.    Pembakaran

     Hasil pembakaran hidrokarbon adalah CO₂ dan H₂O

CH₄ + 2 O₂  → CO₂ + 2 H₂O

       2.    Reaksi dengan bromin

        Hidrokarbon tek jenuh bereaksi cepat dengan bromine dalam larutan CCl₄. Reaksi yang terjadi adalah adisi bromin pada karbon ikatan rangkap.

                                           

                                                    Br   Br

                                                    │    │

CH₃-CH=CH-CH₃ + Br₂  → CH₃-CH-CH-CH₃

                               Merah   tidak berwarna

                                                 Br  Br

                                                 │  │

CH₃-C˗C-CH₃ + 2 Br₂  → CH₃-C ˗C-CH₃

                           merah             │   │

                                                Br  Br

                                              Tidak berwarna

Larutan bromin berwarna merah kecoklatan, sedangkan hasil reaksinya tidak berwarna. Sehingga terjadinya reaksi ini ditandai dengan hilangnya warna larutan bromin. Alkana yang tidak memiliki ikatan rangkap, tidak bereaksi dengan bromin(warna merah kecoklatan bromin tetap ada), sedangkan senyawa aromatik dapat mengalami reaksi subtitusi dengan bromin dengan adanya katalis Fe atau AlCl3. Reaksi subtitusi tersebut juga menghasilkan gas HBr.

          3.    Reaksi dengan H₂SO₄ pekat

Hidrokarbon tak jenuh mengalami reaksi adisi dengan H₂SO₄ pekat dingin. Produk yang dihasilkan adalah asam alkil sulfonat yang larut dalam H₂SO₄.

                                                              H    OSO₂OH

                                                               │    │

CH₃-CH-CH-CH₃ + HOSO₂OH →CH₃-CH-CH-CH₃

                                  (H₂SO₄)

Hidrokarbon tak jenuh dengan H₂SO₄ pekat tidak bereaksi, sedangkan alkuna dan senyawa aromatik bereaksi lambat.

          4.    Reaksi dengan KMnO₄ (uji Baeyer)

Larutan KMnO₄ mengoksidasi senyawa tak jenuh. Alkana dan senyawa aromatik umumnya tidak reaktif dengan KMnO₄. Terjadinya reaksi ini ditandai dengan hilangnya warna ungu dari KMnO₄ dan terbentuknya endapan coklat MnO₄. Produk yang dihasilkan suatu glikol atau 1,2-diol.

                                                                        OH OH

                                                                        │    │

3 CH₃-CH-CH-CH₃ + 2 KMnO₄ + 4 H₂O →3 CH₃-CH-CH-CH₃ + 2 MnO₄ + 2 KOH

                                     Ungu                                                           Coklat

III. Alat dan Bahan

 Alat :

-tabung reaksi                   -kaca arloji

-pipet tetes                      -gelas piala

-batang pengaduk              -gelas ukur

Bahan :

          - sikloheksana                   - H2SO4 pekat

          - sikloheksena                   - Br2 1% dalam heksana

          - toluen                            - minyak tanah

          - senyawa unknown             - KmnO4 1%

IV.Cara Kerja

    A.   Sifat fisik hidrokarbon

    B.   Sifat kimia hidrokarbon

      V. Data Pengamatan

         A.   Sifat fisik hidrokarbon

Direaksikan	Hasil reaksi
10 tetes toluen + 10 tetes air 10 tetes toluen + 10 tetes minyak	2 fase 1 fase
10 tetes sikloheksana + 10 tetes air 10 tetes sikloheksana + 10 tetes minyak	2 fase 1 fase
10 tetes sample unknown + 10 tetes air 10 tetes sample unknown +10 tetes minyak	2 fase 1 fase

        B.  sifat kimia hidrokarbon

Direaksikan	Hasil reaksi
10 tetes toluen + 10 tetes KmnO4 10 tetes toluen + 10 tetes H2SO4	Warna KmnO4 mengendap, larutannya bening 2 fase
10 tetes sikloheksana + 10 tetes KmnO4 10 tetes sikloheksana + 10 tetes H2SO4	Terdapat cincin ungu 1 fase
10 tetes sample unknown + 10 KmnO4 10 tetes sample unknown +10 tetes H2SO4	Terdapat endapan coklat Larutan bening (eksoterm)

Foto pengamatan :

 pereaksi KMnO4

toluen - sikloheksana - unknown

pereaksi H2SO4

toluen - sikloheksana - unknown

     VI. Pembahasan

              Pada praktikum kali ini bertujuan untuk mengidentifikasi sifat fisik dan sifat kimia senyawa hidrokarbon.

Pada percobaan pertama yaitu Sifat fisika yang ingin diketahui dari percobaan yang telah dilakukan adalah larut atau tidak larutnya suatu senyawa hidrokarbon dalam pelarut polar dan non polar. Dari percobaan yang telah dilakukan, diketahui bahwa senyawa hidrokarbon tidak larut dalam air(pelarut polar) seperti toluen, sikloheksana, sample unknown. Sebab, senyawa-senyawa hidrokarbon memiliki sifat non polar jadi larutannya ketika dicampurkan terdapat 2 fase dimana senyawa hidrokarbon di atas dan air dibawah karena massa jenis hidrokarbon lebih kecil daripada massa jenis air. Sedangkan, ketika senyawa-senyawa hidrokarbon dicampurkan dengan minyak akan larut(1 fase) karena minyak memiliki sifat non polar sehingga dapat larut.

              Percobaan kedua yaitu sifat-sifat kimia dalam percobaan ini menggunakan pereaksi KMnO4, dan H2SO4 pekat. Dari percobaan yang telah dilakukan, larutan KmnO4 dicampurkan dengan toluen terjadi perubahan warna larutan dari ungu menjadi bening tetapi masih ada endapan berwarna ungu. hal ini menunjukkan terjadinya reaksi oksidasi dimana ikatan rangkap diubah menjadi ikatan tunggal dalam hal ini ikatan  pada ikatan rangkap dua terputus karena sifatnya yang lebih lemah. Sedangkan larutan KmnO4 dicampurkan dengan sikloheksana terdapat cincin ungu berarti tidak terjadi reaksi, hal ini karena sikloheksana sifatnya jenuh sehingga tidak dapat bereaksi. Lalu larutan KmnO4 dicampurkan dengan sample unknown terdapat endapan coklat, Hal ini terjadi karena Mn merupakan unsur transisi, dimana unsur transisi memiliki beberapa bilangan oksidasi yang ditandai dengan perbedaan warna pada setiap bilangan oksidasi. Terjadinya reaksi redoks, dimana senyawa hidrokarbon mengalami oksidasi dan KMnO4 mengalami reduksi, merubah bilangan oksidasi Mn dalam KMnO4 yaitu +7 yang memberi warna ungu menjadi senyawa MnO4 dengan biloks Mn +4 yang memberikan warna coklat. Selain itu, reaksi oksidasi yang terjadi mengakibatkan ikatan rangkap dua terputus dan diubah menjadi ikatan tunggal. Dari percobaan tersebut diketahui bahwa sample unknown tersebut adalah hidrokarbon tak jenuh.

              Selanjutnya, larutan H2SO4 pekat dicampurkan dengan toluen terdapat 2 fase, karena toluen merupakan senyawa aromatik yang bereaksi lambat dengan H2SO4 pekat. kemudian larutan H2SO4 pekat dicampurkan dengan sikloheksana terdapat 1 fase(larut).lalu dicampurkan dengan sample unknown terdapat 1 fase(larut) juga, tetapi suhu pada larutan menunjukkan eksoterm, hal ini terjadi sampel mengalami reaksi adisi dengan H2SO4 pekat jadi produk yang dihasilkan itu larut. Dari percobaan tersebut diketahui bahwa sample unknown tersebut adalah hidrokarbon tak jenuh

VII. kesimpulan

    v  Senyawa hidrokarbon bersifat non polar

    v  Sample unknown adalah hidrokarbon tak jenuh.

VIII. Daftar Pustaka

Nurbayti,siti Msi. 2012.”penuntun praktikum Kimia Organik I”. Jakarta : UIN Syarif Hidayatullah

http://abie-moonshine.blogspot.com/2011/11/laporan-identifikasi-senyawa.html

http://choesnanmoesthofa.wordpress.com/2012/04/01/mangan-mn/

Asam Karboksilat dan Esterifikasi

Hari, tanggal: Senin, 29 Oktober 2012

 I.     Tujuan

       -  Mengidentifikasi  senyawa asam karboksilat dan ester

       - Mempelajari sifat fisik dan kelarutan dari senyawa tersebut

       - Mempelajari cara pembuatan ester (esterifikasi)

II. Dasar Teori

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997). Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:

1. Reaksi Pembentukan Garam
2. Reaksi Esterifikasi
3. Reaksi Oksidasi
4. Pembentukan Asam Karboksilat

          Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan  ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon  yang diturunkan dari asam karboksilat.                        

          Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH,  dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon daribeberapa jenis. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah alkohol dengan asam karboksilat. Hal - hal yang mempengaruhi esterifikasi adalah:

    a.   Suhu

                b.  Perbandingan zat pereaksi

                c.  Pencampuran

                d.  Katalis

III. Alat dan Bahan

•   Alat

                - Tabung reaksi                                 - Pipet tetes

                - Stirrer                                              - Termometer

                - Penangas air                                    - Pengaduk

                - Beaker glass                                   

• Bahan

                - Asam salisilat                                  - Etanol

                - Aquades                                          - Asam asetat

                - NaOH                                              - H₂SO₄

                - HCl 3M                                           - Butanol

IV.Cara Kerja

1. Asam karboksilat

           B.   Esterifikasi

      V. Data Pengamatan

1. Asam Karboksilat

                 foto pengamatan :

asam salisilat + aquadest + HCl

        B.  Esterifikasi

     VI. Pembahasan

Percobaan yang pertama adalah identifikasi asam karboksilat yaitu asam salisilat (C₆H₇O₃).

      a. C₆H₇O₃+ H₂O   ---------> tidak larut

asam salisilat merupakan asam karboksilat suku tinggi (C > 5) yang tidak dapat larut dalam air.

b.      Reaksi dengan basa kuat (NaOH)

asam karboksilat yang bereaksi dengan basa kuat membentuk garam yang dapat larut. (reaksi saponifikasi)

                                                                                         

c.       Pembentukan kembali asam karboksilat

          HCl berfungsi untuk mengetahui banyaknya NaOH yang tersisa dalam proses saponifikasi. Disamping itu penambahan HCl juga untuk memberikan suasana asam, karena hasil mula-mula dari reaksi saponifikasi adalah berupa karboksilat, dengan adanya penambahan HCl ini karboksilat diubah menjadi asam karboksilat.

        Percobaan yang kedua adalah esterfikasi.

         1.      Membuat etil asetat

               Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan etanol dan hasilnya beraroma pisang(perisa sintesis), biasanya dalam sintesis disertai katalis asam seperti asam sulfat.

                  CH₃CH₂OH   +    CH₃COOH     →     CH₃COOCH₂CH₃    +     H₂O 

       

       Mekanisme reaksi :

     

       Reaksi keseluruhan :

     

       2.      Membuat butil asetat

             Asetat butil umumnya diproduksi oleh esterifikasi Fischer dari isomer butanol dan asam asetat dengan adanya katalis asam sulfat.

     

     VII. Kesimpulan

•     Asam salisilat merupakan asam karboksilat yang tidak larut dalam air

•     Ester dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis

•     Ester memiliki aroma yang khas

     VIII. Daftar Pustaka

Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga.

Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta.

http://annisanfushie.wordpress.com/2009/01/02/asam-karboksilat/ (27 Oktober 2012)

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa organik /alkohol1/ reaksi_pengesteran _esterifikasi/  (27 Oktober 2012)

http://www.scribd.com/doc/92786025/46/SIFAT-FISIKA-ASAM-KARBOKSILAT (27 Oktober 2012)

http://mel-rizky.blogspot.com/2011/12/kinetika-reaksi-saponifikasi-etil.html  (27 Oktober 2012)

www.chemguide.co.uk(27 oktober 2012)

     IX. Pertanyaan

          1.    Tuliskan persamaan reaksi dari percobaan diatas!

                Reaksi asam karboksilat :

                C₆H₇O₃  + NaOH →  C₇H₅NaO₃ + H₂O

                NaOH sisa + HCl   → NaCl + H₂O + HCl sisa

                Reaksi esterifikasi :

                *membuat asetil asetat

                CH₃CH₂OH   +    CH₃COOH     →     CH₃COOCH₂CH₃    +     H₂O

           

          2.  Mengapa HCl pekat dan NaOH pekat tidak dapat berperan sebagai katalis dalam reaksi     esterifikasi!

             Karena HCl dan NaOH tidak dapat mendonorkan 2 proton pada saat mekanisme esterifikasi yaitu proses protonasi.